Σαν σήμερα την 1η Ιούνη του 2006 #15

Σαν σήμερα την 1η Ιούνη του 2006 o Gary Caldwell υπογράφει στη Celtic. O διεθνής Σκωτσέζος αμυντικός έμεινε μέχρι τον Ιανουάριο του 2010 όταν κι έφυγε για τη Wigan Athletic.

Κατέκτησε δύο πρωταθλήματα, ένα κύπελλο κι ένα League Cup Σκωτίας, ενώ το 2009 αναδείχθηκε παίκτης της χρονιάς στο σκωτσέζικο πρωτάθλημα.